【長文】結婚が決まり嬉しいるはずなのに不安

はじめて質問させていただきます。
私は30代バツイチ、彼は20代で1周り近く歳が離れています。
すでに同棲もしており、5年以上付き合っているため結婚の話は話題として前から出ていました。
彼はまだ若いので、年齢や環境など自分の決めた条件をクリアするまで結婚しないと公言し、私自身も結婚への焦りもないため了承していました。

先日、ひょんならことから結婚の話が再度出て
・条件は一部クリアしていること
・残る条件のクリア判断が難しいこと
・入籍しても今となにも状況は変わらないこと
などを話し合い、彼から結婚しようと言われました。

私もokして、親への挨拶の日取りを決めたりと急ピッチで話が進んでいるのですが、ここに来て私が物凄く落ち込んでいます。

ひとつは、1度目の結婚の際に両親への挨拶後に破談になったことがあること。
(その後、再構築して結婚しました)
彼が前夫のように、言い出したは良いものの引くに引けなくなって…とならないか不安です。

次に、やむを得ない流れとは言え私から結婚の話題を出して、彼の条件について口を出したこと。
彼はお金のことなど男性がしっかりするべき！と思っているようですが、現状問題があるわけではなく私自身も働いているので何も変わりません。

私が彼に結婚を焦らせたような気がして、不安になっています。
彼にも気持ちを伝え「そんなことは無い」と言って貰いましたが、それでも落ち込むことが多いです。

記念日に合わせて入籍しようとしているため、決まってから入籍までの期間が短く、彼の金銭状況的にすぐに指輪が用意できない、といったことで彼が自分自身を責めているのも事実です。

彼の主張としては
「きちんと指輪を用意してプロポーズして、その後2人で指輪を見に行くものと漠然に思っていた。後悔はしていないけれど、不甲斐ない」
とのことです。
私自身、婚約指輪はいらないし、結婚指輪もゆっくり決めたいのでなんら問題ないのですが、彼の夢？憧れ？を壊してしまったような気がします。

結婚を辞めたい、などは思いませんがこのままだと彼にも失礼な気がして、気ばかり急いてしまいます。
どうすれば、前向きに考えられるでしょうか？